От юности возлюбив чистое и целомудренное житие и отвергнувши суетные прелести мира, преподобный Савва пришел к преподобному Сергию Радонежскому и принял от него иноческий постриг. Под руководством великого наставника преподобный Савва проводил жизнь свою в строгом воздержании и непрестанном бдении, заботясь о соблюдении чистоты душевной и телесной. Непрестанно упражнялся он в церковном пении и чтении, а в свободное от молитвы и церковных служб время занимался каким-либо рукоделием, боясь праздности — матери пороков. Подвижник любил безмолвие и избегал бесед с другими. Видя успехи преподобного Саввы в духовной мудрости, преподобный Сергий поставил его духовником всей братии монастыря.
В 1399 году князь Георгий Димитриевич, по велению своего брата великого князя московского Василия Димитриевича, должен был идти воевать с болгарами. Перед выступлением в поход благочестивый князь пришел за благословением к своему духовному отцу. Преподобный Савва осенил князя честным крестом и сказал: "Иди, благоверный княже, и Господь будет с тобою, помогая тебе. Врагов своих ты одолеешь и благодатью Божией здоровым возвратишься в свое отечество". Приняв от святого старца благословение, князь Георгий Димитриевич собрал свои войска и пошел на болгар, покорил много городов и областей и с победой возвратился в свою вотчину.
С радостью благодарил князь преподобного Савву за его молитву. Он сделал щедрое пожертвование в монастырь и учредил трапезу братии. На его пожертвования были благоустроены келлии для братии, и обитель была обнесена деревянной оградой. Но лучшим памятником трудов святого подвижника и благотворительности князя Георгия Димитриевича остается существующий и поныне величественный обширный каменный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы [1], построенный на месте прежней бедной маленькой деревянной церкви. Благочестивый князь делал также и другие богатые приношения монастырю, среди которых были земли и несколько сел, освобожденных от княжеских податей.
Между тем смиренномудрый старец преуспевал в добродетелях и дарованиях духовных. Бодрствуя над другими, он еще более непрестанно и неослабно бодрствовал над собою. Монастырь его украшался, и имя преподобного Саввы прославлялось везде вокруг, как и имя Сторожевской обители. Со всех сторон стекались к нему иноки, ища руководства в духовной жизни и монашеских подвигах. Миряне приходили к нему, прося наставлений. Опасаясь и бегая земной славы, преподобный Савва ушел для подвигов за версту от монастыря и там, в глубоком овраге, под сенью густого леса, ископал себе тесную пещеру, где в совершенном уединении и безмолвии, в покаянии со слезами молился Господу. Молитву и богомыслие преподобный чередовал с рукоделием и, невзирая на свои преклонные лета, не переставал сам трудиться для обители: своими руками он выкопал колодец под горою, который и поныне доставляет прекрасную воду для обители.
Так жил он сам и к тому же побуждал учеников своих. Он достиг глубокой старости и мирно почил 3 (16) декабря 1406 года. 19 января (1 февраля) 1652 года после многочисленных чудес и исцелений, совершавшихся по молитвам преподобного Саввы, по желанию царя Алексея Михайловича, последовало торжественное открытие святых мощей угодника Божия.
1. Впоследствии этот храм послужил образцом для строительства Троицкого собора в Троице-Сергиевой Лавре.