Преподобный Феодосий родился в первой половине пятого века, в Каппадокии. Он был воспитан в христианской вере и желал посвятить себя Богу. Сначала стал чтецом и певцом в церкви, но горел желанием принять монашество.
Он отправился в Палестину, где познакомился с преподобным Симеоном Столпником, вдохновившись его жизнью. Получив благословение преподобного Симеона Феодосий поселился в пещерной келлии.
Много лет подвизался преподобный Феодосий в подвиге поста и молитвы, постепенно рядом с его пещерой стали селиться другие иноки. Помолившись Богу преподобный Феодосий решил основать монастырь.
Место для обители было указано преподобному чудесным образом. В новом монастыре был введен устав святителя Василия Великого. Преподобный Феодосий очень почитал этого святого (святитель Василий сам родился и вырос в Каппадокии) и хорошо знал его аскетические произведения.
Монастырь преподобного Феодосия стал первым в Палестине общежительным монастырем. До этого все палестинские монастыри были идиоритмическими – монахи жили и на одной территории, вместе молились в храме, но все остальное – например, молитвенное правило, послушания – каждый определял самостоятельно.
В обители преподобного Феодосия все определялось уставом в равной мере для всех иноков, все было общим. Его пример вдохновил и другие обители.