Преподобный жил в конце пятнадцатого – начале шестнадцатого века. Он родился в благочестивой семье. Уже в юности будущий подвижник мечтал о монашеской жизни.
В пятнадцать лет преподобный Кирилл тайком ушел из дома в Псково-Печерскую обитель. Он не знал дороги и шел, полагаясь на волю Божию. В двадцати верстах от родного города юноша встретил старца-монаха, которой и проводил его до монастыря.
На прощание старец сказал: Бог да благословит тебя, чадо, и сподобит ангельского образа, и да будешь избранным сосудом Божественного Духа. После этого старец стал невидим. Юноша понял – это был посланец Божий.
Игумен принял юношу в монастыре, духовным взоров увидев в нем будущего великого подвижника.
Прошло несколько лет, родители преподобного Кирилла очень скорбели о сыне, считая его умершим. Но однажды к ним в дом пришел один из печерских монахов и рассказ о сыне. Родители обрадовались, узнав, что их сын посвятил себя молитве и служению Богу.
Господь сподобил преподобного Кирилла великих духовных дарований и чудесным образом указал место для основания новой обители. Во время молитвы преподобный видел Божественный свет, несколько раз исцелял больных. Братия монастыря любили преподобного Кирилла, как отца.