Преподобный Стефан жил в четырнадцатом веке. Он был родом из Киева, повзрослев принял монашеский постриг в Киево-Печерской обители и подвизался там.
Затем преподобный Стефан переселился в пределы московского княжества, где с разрешения великого князя Иоанна Второго в местечке Махрище (по другому названию – Махре) основал монастырь.
Постепенно вокруг преподобного Стефана собрались ученики. Но жившие поблизости от тех мест братья Юрковские не хотели соседства с монастырем. Они опасались, что монастырь займет принадлежавшие им земли. Преподобный Стефан пытался убедить братьев, что у обители нет нужды в столь больших полях, но это не помогло.
Преподобный Стефан предпочел за лучшее покинуть те места и переселился в вологодские земли. Но по просьбе московского князя затем вернулся в Махрищский монастырь.
Преподобный Стефан был духовным другом преподобного Сергия Радонежского. Махрищская обитель в последствии даже была приписана к Троице-Сергиевой Лавре.
К сожалению, в двадцатых годах двадцатого века Махрищский мужской монастырь был закрыт, часть зданий обветшала и разрушилась. Возрождение монастырской жизни произошло в девяностых годах – в Махре был открыт женский монастырь.
Преподобный Стефан скончался в тысяча четыреста шестом году, его мощи пребывают в обители и сейчас.