Икона Неупиваемая Чаша известна с тысяча восемьсот семьдесят восьмого года и почитается в Русской Церкви, как чудотворная. Иконография иконы относится к типу Оранта – молящаяся. Божия Матерь на таких иконах изображается с воздетыми для молитвы руками.
Явление иконы связано с историей крестьянина из Тульской губернии, отставного солдата, страдавшего страстью пьянства. Однажды во сне ему явился старец-монах и сказал: Иди в Серпухов, в монастырь Богородицы. Там есть икона Богоматери Неупиваемая Чаша, попроси отслужить молебен перед ней и будешь здрав и душой и телом.
Крестьянин исполнил повеление. Придя в нужный монастырь, он рассказал о видении. Ему указали на икону Богородицы, на которой была надпись – Неупиваемая Чаша. После усердной молитвы крестьянин исцелился от пьянства.
Название иконы Неупиваемая Чаша – означает неиссякаемый источник благодати Божией, который дарован нам Господом Иисусом Христом, рожденным Девой Марией.
После совершившегося с крестьянином чуда – многие люди, одержимые пьянством, а также их родные приходить в Серпуховский монастырь для молитвы перед иконой. Так возникла традиция молиться перед Неупиваемой Чашей об избавлении от греховных зависимостей.
Вдохновившийся историей иконы писатель Иван Сергеевич Шмелев написал одноименную повесть.